Rúru vyhrejte na 180 °C. Tekvicu ošúpte, rozkrojte napoly a lyžicou z nej vydlabte semienka. Dužinu nakrájajte na kocky a tie zmiešajte v miske s mletou rímskou rascou, údenou paprikou, soľou a čiernym korením.
Ochutené kocky tekvice rovnomerne rozložte na plech vystlaný papierom na pečenie, vložte do rúry vyhriatej na 180 – 190 °C a pečte 30 – 35 minút.
Kým sa tekvica upečie, pripravte si guacamole. Avokádo nakrájajte na kocky alebo roztlačte vidličkou – podľa jeho tvrdosti. Paradajky nakrájajte na kocky a šalotku nasekajte najemno.
Pridajte ich spolu so šťavou z limetky k avokádu a zamiešajte. Následne guacamole dochuťte soľou a korením a vložte do chladničky.
Upečenú tekvicu vyberte z rúry a nechajte chvíľku vychladnúť. Zhruba polovicu potom rozmixujte na hladké pyré. Pyré zmiešajte s druhou polovicou upečených tekvicových kociek, s červenou fazuľou, čedarom a čili.
Rozohrejte panvicu s priemerom o niečo väčším, ako je priemer tortíll. Na dno panvice dajte 1 tortillu a opekajte ju zhruba 30 sekúnd na miernom stupni ohrevu. Potom ju potrite ½ tekvicovej plnky, na ňu položte druhú tortillu a opekajte ju asi 1,5 minúty.
Quesadillu na panvici opatrne otočte, opekajte ešte 2 minúty z druhej strany a vyberte z panvice. Zo zvyšku tekvicovej zmesi a zvyšných 2 tortíll rovnakým spôsobom pripravte aj druhú quesadillu.
Každú quesadillu rozkrojte na 6 častí a podávajte s vychladeným guacamole.